Pop Shop Quad II
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Les contours noirs épais sont caractéristiques du style street art de Haring, développé dans les métros et sur les murs de New York au début des années 80. Ces premières expérimentations ont donné naissance à un style et à une iconographie qui ont rendu Haring mondialement célèbre : ses figures du Barking Dog, de l'enfant rayonnant et du super-héros ailé sont immédiatement reconnaissables par leur originalité et leur côté ludique. Il a reproduit ces figures à l'infini, dans des couleurs vives rappelant la publicité, puis, juste avant de mourir du sida en 1990, dans des estampes blanches unis.

Haring a ouvert son premier Pop Shop dans le centre de Manhattan en 1986. Destinés aux enfants comme aux collectionneurs, les Pop Shops étaient un lieu où Haring pouvait vendre ses œuvres pour seulement 50 cents. Le magasin proposait des t-shirts, des badges et des aimants arborant ses motifs désormais omniprésents.

Alors que ce projet fut salué par des amis tels que Andy Warhol, fasciné par le potentiel de l'œuvre d'art à l'ère de la reproduction mécanique, il fut rejeté par de nombreuses figures majeures du monde de l'art qui accordaient plus de valeur aux œuvres originales. À propos de l'importance d'ouvrir la boutique plutôt que de réaliser de grandes toiles pour satisfaire les collectionneurs, Haring a déclaré : « Je gagnerais plus d'argent si je peignais juste quelques pièces et que j'en augmentais le prix. Ma boutique est une extension de ce que je faisais dans les stations de métro, elle abolit les barrières entre l'art noble et l'art populaire ».

Imprimée en quatre couches de couleurs — jaune, rouge, bleu et noir — cette œuvre témoigne de la maîtrise de la sérigraphie par Haring en tant que médium. Bien qu'il ait expérimenté des techniques d'impression comme la lithographie à la fin des années 70 et 80, ce n'est qu'en 1983 que Haring a commencé à réaliser des sérigraphies, qui offraient une méthode de création d'images multiples, adoptée par les artistes dans le monde de l'impression commerciale. Ce passage à la sérigraphie est sans aucun doute dû en partie au fait que cette méthode était popularisée par Warhol, l'une des influences les plus importantes de Haring, et bientôt, il produisit des œuvres de plus en plus inventives et audacieuses.

Il est rapidement apparu que l'énergie et la curiosité dont il faisait preuve pour la peinture se traduisaient parfaitement dans l'estampe, et il commença à travailler avec des éditeurs aux États-Unis, en Suisse, au Japon, en Allemagne, en France, au Danemark et aux Pays-Bas. Les estampes présentant des images singulières ont été publiées sous forme de portfolios de quatre, chacune issue d'une édition de 200 exemplaires, tandis que les estampes Quad — compilant quatre images dans une grille — ont été publiées en édition de 75. Totalisant 875 estampes représentant les œuvres Pop Shop II en bleu, rose et jaune et illustrant la productivité prolifique de l'estampe de Haring, chaque estampe individuelle reflète néanmoins le soin attentif apporté par Haring tout au long du processus de production. Bien qu'initialement les estampes singulières Pop Shop II aient été publiées en portfolios de quatre (et restent extrêmement précieuses dans leurs ensembles originaux aux numéros d'édition correspondants), de nombreux portfolios ont inévitablement été divisés.

Au moment de sa mort, Haring avait produit tant d'estampes que le nombre exact est devenu impossible à dénombrer. Il existe de nombreuses éditions non signées sur le marché, bien que celles-ci ne soient considérées comme précieuses que si elles sont approuvées par la Keith Haring Foundation. Aujourd'hui, ses estampes figurent fréquemment parmi les multiples les plus recherchés du marché.