Kai
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Passionné par son travail, Freud était cependant un père plutôt distant pour ses 14 enfants reconnus. Toutefois, lorsque l'un de ses enfants lui offrait l'occasion de réaliser son portrait, que ce soit en dessin, en peinture ou en eau-forte, il nouait avec lui des liens étroits et intenses durant les longues séances de pose. Kai Boyt, fils de l'artiste Suzy Boyt et demi-frère d'Isobel (« Ib ») Boyt, n'est pas le fils biologique de Freud, mais l'artiste l'a toujours désigné comme son « beau-fils ». Bien que Kai semble incapable de regarder directement le spectateur — ou Freud — dans les yeux, ce portrait est exécuté avec une telle attention méticuleuse aux détails qu'il révèle l'observation attentive de Freud sur chaque parcelle de son être. Avec un traitement minimal des paupières et des cils, Freud montre où la lumière frappe son visage, projetant des ombres naturelles sur ses joues. Freud a peint Kai enfant, puis a créé une série de peintures et d'eaux-fortes de lui à l'âge adulte, ce qui témoigne de la familiarité de Freud avec son sujet et de la relation particulièrement étroite qui les unissait.

Freud soumettait parfois ses modèles à des mois, voire des années, de poses en atelier. Cela ne signifie pas que Freud était lent dans son travail, mais qu'il estimait essentiel d'observer méticuleusement ses sujets pour véritablement déterminer leur caractère et le traduire dans ses portraits. Kai est le témoignage du succès de ce processus : ce n'est pas seulement le portrait d'un membre de la famille, mais une étude psychologiquement pénétrante d'une personne qu'il semblait vraiment connaître et comprendre.