Richard Polsky a débuté sa carrière dans le monde de l'art en 1978 en qualité de directeur de galerie, avant d'ouvrir sa propre galerie, Acme Art, en 1984. Acme Art a organisé des expositions notables, notamment celles d'Ed Ruscha, Joseph Cornell, Bill Traylor et Andy Warhol. En 1988, Polsky s'est orienté vers le métier de marchand d'art privé, une fonction qu'il occupe toujours aujourd'hui.

Il est l'auteur de I Bought Andy Warhol et de I Sold Andy Warhol (too soon) ; le premier a fait l'objet d'une présentation sur NPR, tandis que le second a été critiqué dans le Wall Street Journal. Polsky a également publié The Art Market Guide, un ouvrage évaluant le potentiel d'investissement des artistes blue chip. Sa galerie a accueilli la deuxième exposition consacrée à Andy Warhol à San Francisco, peu avant la disparition de l'artiste.

Polsky a participé à des comités d'authentification, notamment à SUNY Purchase, et a écrit The Art Prophets, dont un chapitre est consacré au Street Art et aux artistes tels que Jean-Michel Basquiat et Keith Haring.