Richard Polsky a débuté sa carrière artistique en 1978 en tant que directeur de galerie, puis a ouvert sa propre galerie, Acme Art, en 1984. Acme Art a accueilli des expositions marquantes, notamment celles d'Ed Ruscha, de Joseph Cornell, de Bill Traylor et d'Andy Warhol. En 1988, Polsky est devenu marchand d'art privé, un rôle qu'il occupe encore aujourd'hui.

Il est l'auteur de I Bought Andy Warhol et de I Sold Andy Warhol (too soon), le premier ayant été présenté sur NPR et le second chroniqué dans The Wall Street Journal. Polsky a également publié The Art Market Guide, un ouvrage qui évalue le potentiel d'investissement des artistes blue chip. Sa galerie a d'ailleurs organisé la deuxième exposition Warhol de San Francisco juste avant la mort de Warhol.

Polsky a participé à des panels d'authentification, dont un à SUNY Purchase, et a écrit The Art Prophets, qui comprend un chapitre sur l'art de rue avec des artistes tels que Jean-Michel Basquiat et Keith Haring.