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91 x 92cm, Édition de 250, Screenprint

Tirée de la série Cowboys And Indians d'Andy Warhol (1986), Teddy Roosevelt est une estampe représentant le portrait du 26e président des États-Unis, Theodore Roosevelt Jr. Réputé pour sa personnalité entraînante et son image de « cowboy », Roosevelt était un « héros » aux yeux des Américains. Par conséquent, en s'appropriant une photographie datant de 1898, Warhol montre Roosevelt dans son uniforme des Rough Riders afin d'affirmer son image de héros américain par excellence.
Warhol colore le visage de Roosevelt en noir et gris avec des contours rouges afin de transformer cette image essentielle du héros américain en une œuvre de Pop Art. Utilisant sa célèbre technique de sérigraphie, Warhol laisse subsister les imperfections dans la couleur et la légèreté du trait qui confèrent à l'estampe un aspect vivant. Posée sur un fond blanc uni, éliminant ainsi le contexte historique de l'image, tout comme dans les autres estampes de la série, Warhol fait entrer cette image de Roosevelt dans le contexte de la culture populaire des années 1980 que l'artiste cherchait à critiquer.
En juxtaposant des images idéalisées d'Amérindiens avec des portraits de figures comme Roosevelt, Warhol confronte le spectateur à des thèmes tels que l'exploitation, la guerre, le pouvoir et la propriété. Représentés dans un style aplati et des combinaisons uniques de teintes vibrantes, les personnages de la série Cowboys And Indians sont présentés comme des figures fictives du « Far West » imaginaire, tel que perpétué par le mécanisme de la célébrité dans la culture populaire.